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#化學 淺談有機化合物的酸鹼性
自然科學板 {{ articleMoment(createdAt) }}

在高三的選修化學中,我們會學到三種酸鹼理論: 1.阿瑞尼士酸鹼 2.布─洛酸鹼 3.路易斯酸鹼 然而在高中化學裡面,我們最經常碰到的,仍然只有阿瑞尼士酸鹼 換句話說,對於一般高中課程範圍,酸鹼反應通常是建立在「酸提供H+,鹼提供OH-,中和為H2O」的前提 然而,在有機化學中,這產生了某種問題: 羧酸(RCOOH)和醇類(ROH)在結構上同樣具有-O-H的構造 那為什麼羧酸的H在水中會解離成H+,但醇不會呢? 這個問題,就可以應用上布─洛酸鹼的理論來解釋 在布─洛酸鹼理論中,酸被定義為「提供質子(H+)的一方」,而鹼則是「接受質子的一方」 例如在HCl + NaOH的反應中,前者提供了質子所以是酸,後者的OH-接受了質子﹝成為H2O﹞,故是鹼 事實上,很多分子上鍵結的H原子,都是可能丟棄電子,解離成H+的 例如剛剛提到醇類的-OH基、胺類的-NH2都可能發生 在有機化學中,我們可以用下面的方法定義一個氫原子解離的強度: HA + H2O ⇌ A- + H3O+   ...Ka = [H3O+][A-]/[HA]  如果Ka愈大,代表這個氫愈容易解離,因此可以建立一個強弱表: (參考自Wade"organic chemistry"9th) (強酸)                       (弱鹼) HCl       pKa = -7       Cl- H3O+   pKa = -1.7    H2O HF        pKa = 3.17   F- 甲酸     pKa = 3.76   甲酸根 乙酸     pKa = 4.74   乙酸根 HCN     pKa = 9.22  CN- NH4+   pKa = 9.24   NH3 H2O     pKa = 15.7   OH- 乙醇     pKa = 15.9   C2H5O- 乙炔     pKa = 25      C2H- NH3     pKa = 36      NH2- 乙烯     pKa = 44      C2H3- CH4     pKa = 50      CH3- (弱酸)                       (強鹼) 以NH3 + H2O  ⇌ NH2- + H3O+ 這個反應為例 它的pKa是36,代表逆反應極強,NH3很難變成NH2- 相反地,也代表NH2-很容易搶走H+,變成NH3 如果NH2-遇到乙炔(pKa = 25),NH2-就會搶走乙炔的一個H+,變成NH3和C2H- 化學家利用這個方法將炔類加在其他分子上面,建構更大的分子 上述的反應嚴重禁止有水,因為H2O的pKa更小,所以生成的C2H-會和水反應,變回乙炔和OH- 因此我們發現,乙酸之所以能在水中解離氫離子,是因為它的酸性不會太弱 乙醇的pKa比水還要小,因此解離後的陰離子一下子又和水反應掉了,變回乙醇 但是,只要在無水的情況下,投入鹼性更強的物質,例如Na,它就能解離掉H,變成C2H5O-Na+ 同樣地,NH2-也可以透過在液氨中投入鈉金屬,得到的藍色中間產物叫電子鹽,放出氫氣變成NaNH2 除了酸性外,在有機化學中,有一群含有N原子的化合物,帶有鹼性 這個鹼性和N原子上帶有的lone pair有關 我們看到路易斯酸鹼理論,鹼被定義為「提供電子對的一方」 以pyridine(C5H5N)為例,它是一個類似苯分子的六員環,但其中一個C被N取代了 因為N比C多一個電子,因此N的位置並不需要和H鍵結,而是形成了lone pair 這個lone pair當然可以將電子提供給H+(或任何有空軌域的分子),因此,它具有pKb = 8.75的鹼性 再看到piperidine(C5H11N),它類似環己烷,但其中一個CH2被NH取代,同樣具有一個lone pair,它有pKb = 2.88的鹼性(更強) 這些路易斯鹼常出現在一些有機反應的溶劑中 例如常被寫為「Et3N」、「TEA」的三乙胺,它是N原子分別與三個乙基接上的分子 它們能吸收質子、製造出鹼性的環境 除此之外,被稱為生物鹼的含氮有機化合物 由於對身體經常有藥理反應,因此許多的藥物和毒物也都屬於這一類 在一些醫院開出的處方簽中,能看見 「xxxxx HCl」稱呼的藥物,八九不離十就是這種含氮的鹼 由於許多藥物都是較大的有機分子,有時,它的水溶性並非很好,因此不太容易被身體吸收 加入適當的酸形成鹽類,因為分子帶了電荷,這能改善它的水溶性,增加生物利用率 除了HCl外,也可以使用H2SO4、HBr 對於本身是有機酸的藥物,當然也可以加鹼,這些鹼可以是鹼金屬離子、銨離子,也可能是其他的路易斯鹼 基於生物鹼/有機胺這種「加酸溶於水,加鹼溶於有機」的現象 也就可以設計出一套萃取方式,將生物鹼/有機胺從各式各樣的混合物中萃取出來了 這次的介紹就暫時到這邊 如果有其他想了解的領域,歡迎在下面留言


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B1 {{commentMoment( "2020-02-06T09:05:51.809Z" )}}

聽我們化學老師說酸鹼範圍3>2>1

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聽我們化學老師說酸鹼範圍3>2>1
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B1-1 (原 Po)   {{commentMoment( "2020-02-06T09:05:51.809Z" )}}

就像我裡面提到的,布洛酸鹼除了傳統基於水溶液系統的酸鹼外,還能適用於許多有機反應無水的情況 但是由於布洛酸鹼必須有氫原子的存在,對於許多不含氫的無機物,路易斯酸鹼能涵蓋更廣 不過路易斯理論的缺點就是沒有統一標定酸鹼強度的標準,所以很難判斷反應的方向 在有機化學中,類似路易斯酸鹼這樣「有未鍵結電子對」、「有空軌域」的配對,又被稱為「親核基」和「親電基」 雖然這某種程度上也能說是基於路易斯理論的酸鹼反應,但我不是很喜歡這種描述就是了 有興趣的話,我日後再寫一篇關於親核/親電反應的文章

就像我裡面提到的,布洛酸鹼除了傳統基於水溶液系統的酸鹼外,還能適用於許多有機反應無水的情況 但是由於布洛酸鹼必須有氫原子的存在,對於許多不含氫的無機物,路易斯酸鹼能涵蓋更廣 不過路易斯理論的缺點就是沒有統一標定酸鹼強度的標準,所以很難判斷反應的方向 在有機化學中,類似路易斯酸鹼這樣「有未鍵結電子對」、「有空軌域」的配對,又被稱為「親核基」和「親電基」 雖然這某種程度上也能說是基於路易斯理論的酸鹼反應,但我不是很喜歡這種描述就是了 有興趣的話,我日後再寫一篇關於親核/親電反應的文章
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匿名

匿名

B2 {{commentMoment( "2020-02-07T06:16:22.884Z" )}}

B1 你是說三級二級一級嗎 那是反應機制造成的

B1 你是說三級二級一級嗎 那是反應機制造成的
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B3 {{commentMoment( "2020-02-07T06:27:36.218Z" )}}

他是說路易斯包布洛再包阿瑞尼士

他是說路易斯包布洛再包阿瑞尼士
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本留言就像流星一樣,一閃即逝。

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B5 {{commentMoment( "2020-02-07T14:08:05.843Z" )}}

CH3- 能不能變 CH2 2-啊

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CH3- 能不能變 CH2 2-啊
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B5-1 (原 Po)   {{commentMoment( "2020-02-07T14:08:05.843Z" )}}

不無可能,但是CH3-本身就已經是非常強的鹼,恐怕很難找到更強的鹼能夠再拔掉它一個質子 實際上要製作CH3-就已經是困難的事情

不無可能,但是CH3-本身就已經是非常強的鹼,恐怕很難找到更強的鹼能夠再拔掉它一個質子 實際上要製作CH3-就已經是困難的事情
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匿名

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B6 {{commentMoment( "2020-02-07T16:02:43.049Z" )}}

可以自己做CH3- 嗎

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可以自己做CH3- 嗎
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B6-1 (原 Po)   {{commentMoment( "2020-02-07T16:02:43.049Z" )}}

因為它反應性很強,可能產生爆炸因此不建議自己做 我有查到兩種碳負離子的化合物: 其一是 CH3Na 其二是三苯甲基碳陰離子的鋰冠醚鹽,用三苯甲烷和正丁基鋰、12-冠-4醚反應成

因為它反應性很強,可能產生爆炸因此不建議自己做 我有查到兩種碳負離子的化合物: 其一是 CH3Na 其二是三苯甲基碳陰離子的鋰冠醚鹽,用三苯甲烷和正丁基鋰、12-冠-4醚反應成
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B7 {{commentMoment( "2020-02-15T18:30:45.389Z" )}}

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#化學 淺談有機化合物的酸鹼性

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