題目如下:
https://i.imgur.com/Q4pt17B.jpg
第一步驟為下:
https://i.imgur.com/jFCe3eF.jpg
因為是以Enol形式存在所以用它畫了以上機制
https://i.imgur.com/P5Rg7DV.jpg
主要疑點在第二步,因為是β-iodo, α,β-unsaturated cycloketone,如果根據Clayden課本,反應機制應該為下:
https://i.imgur.com/5SvXUa7.jpg
因滿足了unreactive carbonyl, soft nucleophile 與 少量steric hindrance 等條件,故應為1,4 addition
https://i.imgur.com/XFtlwjA.jpg
但也有論文指出下列情形:
https://i.imgur.com/NCjNrIp.jpg
感覺這是主觀題,目前不排除生成超過一種產物的可能性,所以歡迎討論!
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匿名
還在那邊說 [因滿足了unreactive carbonyl, soft nucleophile 與 少量steric hindrance 等條件,故應為1,4 addition] Gilman大概會出來嗆死你 當初Gilman Reagents就是用來走1,4 的好嗎?