安安
我是ㄐㄊ 被ㄐㄏ告知就算告白
也只會死心去讀指考的ㄐㄊ
就算這樣我還是想來發發文
是說就算她不喜歡現在的我
那我就努力改變自己讓她喜歡ㄅ
扯的有點多sor
-------------應該算是失戀的分隔線-------------
今天要講的東西就是甲苯的硝化
大部分的人只知道甲苯硝化最後可以得到
三硝基甲苯(TNT)
結構的部分嘛
我不是很想放圖
也不是很想用打的
反正IUPAC命名就是2,4,6-三硝基-1-甲基苯
以上大部分的人都知道
但是問題來了
三硝基甲苯中的三個硝基
到底是誰先粘上去的呢?
在討論這個問題以前
我們應該先回到到底硝化的機構是怎樣
硝化的方法是濃硫酸+濃硝酸的混酸
H2SO4+HNO3 ➡️H2NO3(+) +HSO4(-)
H2NO3(+)➡️H2O+NO2(+)[硝鎓離子]
如它帶的電荷
硝鎓離子是一個親電試劑(喜歡電子的東東)
目標物應該是富電子的東西(親核試劑)
如苯環的雙鍵就是一種攻擊的目標
回到這次的主題甲苯
為什麼要用甲苯硝化
而非直接使用苯呢?
學校老師應該多少會提到原因是
用甲基來標記苯
讓硝鎓找到該去的地方
那麼甲基的標記又有什麼特性呢?
一般來說苯環是拉電子基
電子雲分佈會往中心靠
但甲基是推電子基
會把電子往旁邊推
因此標記甲基後的苯
電子雲密度最高的碳
應該是甲基旁邊的2(6)號碳
硝鎓的攻擊主要應該也會在2(6)號碳
但這並沒有一定
只能說親電試劑偏好攻擊那個碳
但不至於完全不攻擊其它的
至於分佈機率是多少我真的不會
以下是網路上的數據
http://i.imgur.com/SP7KITE.jpg
第二高機率會是對位
原因是對位的分佈次高
如圖
http://i.imgur.com/4cOyRUn.jpg
我懶得剪裁了 請見諒
圖上數字便是量化後的電子雲密度狀況
請安心服用
溫馨小提示:本文只適用第一段硝化
第二段及第三段會受到加上去的硝基影響
從新分配電子雲加上可能會有重排的現象
請不要直接套用 圖上的數據
不說了我要去想要偷哭還是吃香蕉皮了
我們下次再見嘍~
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