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[化學] 甲苯硝化(第一段)#有機反應
自然科學板 {{ articleMoment(createdAt) }}

安安  我是ㄐㄊ 被ㄐㄏ告知就算告白 也只會死心去讀指考的ㄐㄊ 就算這樣我還是想來發發文 是說就算她不喜歡現在的我 那我就努力改變自己讓她喜歡ㄅ 扯的有點多sor -------------應該算是失戀的分隔線------------- 今天要講的東西就是甲苯的硝化 大部分的人只知道甲苯硝化最後可以得到 三硝基甲苯(TNT) 結構的部分嘛  我不是很想放圖  也不是很想用打的 反正IUPAC命名就是2,4,6-三硝基-1-甲基苯 以上大部分的人都知道 但是問題來了 三硝基甲苯中的三個硝基 到底是誰先粘上去的呢? 在討論這個問題以前 我們應該先回到到底硝化的機構是怎樣 硝化的方法是濃硫酸+濃硝酸的混酸 H2SO4+HNO3 ➡️H2NO3(+) +HSO4(-) H2NO3(+)➡️H2O+NO2(+)[硝鎓離子] 如它帶的電荷 硝鎓離子是一個親電試劑(喜歡電子的東東) 目標物應該是富電子的東西(親核試劑) 如苯環的雙鍵就是一種攻擊的目標 回到這次的主題甲苯 為什麼要用甲苯硝化 而非直接使用苯呢? 學校老師應該多少會提到原因是 用甲基來標記苯 讓硝鎓找到該去的地方 那麼甲基的標記又有什麼特性呢? 一般來說苯環是拉電子基 電子雲分佈會往中心靠 但甲基是推電子基 會把電子往旁邊推 因此標記甲基後的苯 電子雲密度最高的碳 應該是甲基旁邊的2(6)號碳 硝鎓的攻擊主要應該也會在2(6)號碳 但這並沒有一定 只能說親電試劑偏好攻擊那個碳 但不至於完全不攻擊其它的 至於分佈機率是多少我真的不會 以下是網路上的數據 http://i.imgur.com/SP7KITE.jpg 第二高機率會是對位 原因是對位的分佈次高 如圖 http://i.imgur.com/4cOyRUn.jpg 我懶得剪裁了 請見諒 圖上數字便是量化後的電子雲密度狀況 請安心服用 溫馨小提示:本文只適用第一段硝化 第二段及第三段會受到加上去的硝基影響 從新分配電子雲加上可能會有重排的現象 請不要直接套用 圖上的數據 不說了我要去想要偷哭還是吃香蕉皮了 我們下次再見嘍~


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JH
B1 {{commentMoment( "2017-06-10T23:25:58.862Z" )}}

失戀vs永遠都在躲我的女友 我4覺得我也該去吃香蕉皮ㄌ

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[化學] 甲苯硝化(第一段)#有機反應

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